Ya en el año 2000 (el mismo de la salida de Los Sims), Will tenía planeado sacar una versión online de Los Sims, ésta sería diseñada por él mismo y por su ayudante Chris Trottier, la codiseñadora y colaboradora de Los Sims Online. Aunque nunca se había anunciado, en Maxis ya estaban preparando un juego multijugador online: SimCity Online. Will y su equipo pensaban que podrían realizar Los Sims Online en varios meses, la idea era clara: ¿por qué no sacar una expansión que te dejara poner tu casa en internet? Esencialmente, cada usuario construiría su casa offline (desconectado) y luego, la podría subir a la red para que otros jugadores entraran y interactuaran en ella. Cada casa actuaría como un pequeño servidor y te conectarías al ordenador del otro usuario. El juego sería de rápido desarrollo y daría funcionalidad al juego online. 
Todo cambió cuando unos meses más tarde, delante de las ganancias de Ultima Online (otro juego en red de EA), los ejecutivos de EA y Maxis decidieron que podrían poner una cuota para jugar a Los Sims Online. Por eso, si los jugadores se conectaban entre sus ordenadores, la cuota no iba a ser nunca posible. Al mismo tiempo, Will se dio cuenta que la expansión online de Los Sims no iba a dar con su plena visión de un juego Sim online, es decir, en la expansión en red, no habría un macro nivel, no existiría ningún gran barrio, no habría una economía real... por eso decidieron crear un juego totalmente nuevo, mezclando aspectos de Los Sims Online y de Sim City Online, que en esos momentos también estaba en preparación y así fue como nació Los Sims Online tal y como lo conocemos ahora.
El equipo de realización del juego esperaban tener listo el juego en año, año y medio. El juego se basaría principalmente en las relaciones sociales entre los Sims, no habría personajes no controlables: cada Sim representaría una persona.

El desarrollo del juego iba sobre ruedas, Will tenia la experiencia necesaria en los juegos de simulación, pero en cambio, no poseía la experiencia de programar los juegos online; por eso, a principios del año 2001 se unió Gordon Walton al equipo de producción del juego. Walton había estado en el desarrollo de Ultima Online y sabía perfectamente qué necesitaba The Sims Online.

¿Cuál es la función de Los Sims Online? En principio se trata de una relación entre personas. Se trata de un chat online y un juego a la vez. Pero, ¿a qué precio? Muchos de los jugadores de Los Sims Online se engancharían al juego: aumentarían sus relaciones sociales vía red a costa de disminuir las relaciones día a día con otras personas; por eso Wright quiso crear un juego en donde no tengas que jugar 20 horas a la semana para pasártelo bien, como ocurría en Ultima Online.

Como todo juego, está planeado para construir una comunidad Sim en la red, pero además los programadores tuvieron que contar también con aquellas personas que quieran destruirla, por eso se aplicaron al juego fuertes medidas, normas y condiciones de uso; así en cualquier momento, Maxis puede cancelar directamente tu suscripción al juego.

Durante el año 2001, el desarrollo del juego iba de maravilla ya que simplemente estaban añadiendo el nuevo código para la conexión en red encima del juego original, pero en Septiembre del mismo año empezaron a llegar los problemas. Y precisamente, llegaron por culpa del código original, Los Sims había empezado a diseñarse aproximadamente haría como unos 5 o 7 años y nunca fue diseñado para pasarse a una versión online. El equipo estaba pagándolo.
En ese mismo mes, Luc Barthelet se unió otra vez a Maxis, después de estar trabajando en otros proyectos de Electronic Arts. Barthlet propuso una reprogramación del juego, es decir, lo separarían por partes y lo volverían a juntar creando otro juego nuevo. El proceso tenía que hacerse en el menos tiempo posible y además tenía que quedar perfecto. Y lo consiguieron.
En la exposición de juegos de Los Ángeles que se celebra cada mayo, el E3, se pudo ver el primer play-test de Los Sims Online; pero sus creadores eran plenamente concientes que todavía quedaba mucho por hacer. Querían sacar el juego a finales de ese mismo año, 2002; pero Wright no lo veía tan claro.
Una parte importante del juego fue el play-test oficial que se inició en Septiembre de 2002. El play-test de Los Sims Online tenía la finalidad de comprobar el aguante de los servidores del juego pues miles de Simfanáticos de todo el mundo empezaron a entrar a los servidores de Maxis y a relacionarse con otros, además Will quería ver las reacciones de los usuarios ante el juego y sus opiniones. A parte de todo esto, en el play-test también aparecieron bugs y errores que tuvieron que ser reparados por los programadores de Maxis en la mayor brevedad de tiempo.

Al poco tiempo, Wright y su equipo, se dieron cuenta que Los Sims Online no funcionaba como habían esperado: todo el mundo estaba haciendo pizzas. Y es que la máquina de hacer pizzas es la forma más barata y rápida de ganar dinero, el principal objetivo de los usuarios en el juego, el cual va ligado a la popularidad. Y la popularidad es lo que medía el Top 10 de Los Sims Online. En resumen, las casas más populares eran aquellas en las que se hacía más dinero. Maxis decidió cambiar eso y insertar otros Tops de casas, por ejemplo la casa más romántica (en la que se hacían más besos y bailes).
El play-test funcionaba dentro de los planes cuando el día 2 de noviembre, Alphaville, la ciudad correspondiente al play-test tuvo que ser eliminada por completo. Todas las casas se perdieron y los usuarios perdieron también a sus conocidos y contactos.
Finalmente, Los Sims Online estuvo preparado para salir en Estados Unidos. La fecha de salida fue el 17 de diciembre, aunque a partir de ese momento empieza una nueva etapa para Wright, Trottier y todo el equipo del juego. Will admite que trabajar en este juego hasta el fin de los días, ya que siempre habrá cosas nuevas por incluir. Desde nuevos objetos creados por los usuarios a un completo sistema de Gobierno con alcaldes para cada ciudad, votaciones e incluso prisiones.

Sin duda, Los Sims Online ha creado otra realidad en la red y la seguirá ampliando y manteniendo esperemos que durante muchos años más.